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“Grüne” Chemie mit orangenen Ballons

Grafik: Harder Group

Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) ist eines der bestbekannten Reduktionsmittel und wird routinemäßig in der organischen Synthese für die Reduktion von ungesättigten zu gesättigten Bindungen eingesetzt. Zum Beispiel können viele Amine durch Reduktion von Iminen mit LiAlH4 hergestellt werden. Das Reagenz muss dafür in größeren (stöchiometrischen) Mengen eingesetzt werden und die folgende Aufarbeitung liefert viele Abfallprodukte wie Lithium- und Aluminiumsalze. Auch sind Arbeiten mit größeren Mengen an hochreaktivem LiAlH4 gefährlich: es kann heftig und unkontrolliert mit Wasser reagieren, wodurch es zu Bränden kommen kann. Aus dem Grunde werden solche Reduktionen daher auch strikt wasserfrei und unter Stickstoff als Schutzgas durchgeführt. Im letzten Schritt muss jedoch mit Vorsicht kontrolliert wieder Wasser zugegeben werden. Trotz dieser Nachteile setzt die Industrie LiAlH4 in größeren Mengen („Bulkmengen“) ein.

Die Forschungsgruppe von Professor Sjoerd Harder, Lehrstuhl für Anorganische und Metallorganische Chemie am Department für Chemie und Pharmazie der FAU, konnte jetzt zeigen, dass man in einigen Fällen Imine mit sehr geringen (katalytischen) Mengen von LiAlH4 einfach reduzieren kann. Wenn man die Reaktion statt unter dem Schutzgas Stickstoff unter Wasserstoff durchführt, braucht man lediglich eine Spatelspitze LiAlH4 und somit werden Abfälle stark reduziert. Diese “grüne” Chemie kann man unter milden Bedingungen und schon bei atmosphärischem Wasserstoffdruck durchführen: Ein einfacher Ballon gefüllt mit Wasserstoff ist schon ausreichend. Diese Methode, die weltweit Aufsehen erregte, wird momentan optimiert und erweitert.

Veröffentlichung: H. Elsen, C. Färber, J. Pahl, G. Ballmann, S. Harder Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 7156-7160. https://doi.org/10.1002/anie.201803804

Presseschau über diese Arbeit: D. Schilter Nature Chem. Rev.  2018, 2, 49. https://www.nature.com/articles/s41570-018-0011-0

Kontakt:

Prof. Sjoerd Harder, PhD

  • Organisation: Department Chemie und Pharmazie
  • Abteilung: Lehrstuhl für Anorganische und Metallorganische Chemie
  • Telefonnummer: +49 9131 - 85 27350
  • E-Mail: sjoerd.harder@fau.de